Путешествие - это пол дела, нужно еще придумать как именно отдыхать вместе всем. Возможно как раз регата смогла бы вас заинтересовать
https://antiregata.com/crew поскольку это лучший вариант для обучения и отрисовки навыков. Яхтинг лучший вид занятий, тут нужно очень много всего знать и стоит хотя бы попытаться